タイムスリップ時に旅行者が高校生から小学生に戻る場合、服装はサイズがそのまま 　小さくなるのでしょうか？

着ていた服は10年前の該当日に来ていた服装に変わります。

ただし手荷物に変化は起こりませんので着替えの服は10年後のものばかりです。島民(特にモブ)は非常に親切な人が多いので、着替えに困るようでしたら頼ってみるといいでしょう。